A oradora oficial dos formandos de 93, Brandy Klark (Aubrey Plaza), quer aprender algumas coisas antes de entrar para a faculdade. Ela decida fazer uma lista de tarefas para perder sua virgindade. Quando ela rapidamente percebe que não consegue encarar essa situação sozinha, Brandy pede ajuda e conselhos para seus dois melhores amigos: sua irmã mais velha (Rachel Bilson) e seu chefe (Bill Harder). Enquanto ela se sente pressionada a viver experiências sexuais, seus amigos desajeitados lhe oferecem ajuda… O que se sucede é um caos total.
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